И встали на этапе выбора обуви, вот фиг их поймешь этих подростков, особенно студентов младшекурсников, никак не определимся что у них там в моде, чтобы сынишка наш не особо выделялся из толпы.

Если применительно именно к обуви, то тут выбор довольно широк. Как я понимаю, вам ведь нужна обувь с уклоном в классику? Раз именно для колледжа подбираете всё. Тогда я бы посоветовала туфли Rieker. Они и под классическую одежду и под джинсы идут. Можно сказать, сэкономите на ещё одно паре обуви. Если, скажем, есть какие либо стеснения в средствах, можете одну такую пару купить, чем две, но конкретно под каждую одежду.